1. STRUKTUR BENZENA

        Benzena  pertama kali berhasil diisolasi (dipisahkan) dari residu minyak oleh Michael Faraday  tahun 1825.  Benzena  digolongkan dalam senyawa aromatik paling sederhana.  Pada tahun setelahnya diketahui  benzena  memiliki rumus molekul C6H6 dan termasuk dalam keluarga hidrokarbon. Benzena dengan rumus molekul C6H6 adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang tergabung dalam cincin. Setiap atom karbon terhibridisasi sp2 dan cincinnya  adalah  planar.  Setiap  atom  karbon  mempunyai  satu  atom  hidrogen yang  terikat  padanya,  dan  setiap  atom  karbon  juga  mempunyai  orbital  p   tak terhibridisasi tegak lurus terhadap bidang ikatan sigma dan cincin. Masing- masing dari  keenam  orbital  p  ini  dapat menyumbangkan  satu  elektron  untuk  ikatan pi seperti  terlihat pada gambar (Fessenden dan Fessenden, 1983:71).

         Dengan  enam  elektron  p,  benzena  dapat  mengandung  tiga  ikatan  pi. Walaupun  rumus  molekul  benzena  ditetapkan  segera  setelah  penemuannya dalam  tahun  1825,  namun  diperlukan  40  tahun  sebelum Kekule mengusulkan struktur  heksagonal  untuk  benzena.  Struktur  yang  mula-mula  diusulkan  tidak mengandung  ikatan  rangkap  (karena  benzena  tidak  bereaksi  yang  karakteristik alkena). Agar  taat asas  terhadap  tetravalensi karbon, Kekule pada  tahun 1972 mengusulkan bahwa benzena mengandung  tiga  ikatan  tunggal dan  tiga  ikatan rangkap  yang  berselang-seling. Untuk menerangkan  adanya  hanya  tiga  (tidak lima)  benzena  tersubstitusi,  Kekule menyampaikan  bahwa  cincin  benzena  berada  dalam  kesetimbangan  yang  cepat  dengan  stuktur  dalam  mana  ikatan rangkap berada dalam posisi alternatifnya.

          Benzena  pertama kali berhasil diisolasi (dipisahkan) dari  residu minyak oleh  Michael Faraday tahun 1825.  Benzena  digolongkan dalam senyawa aromatik paling sederhana. Padatahun setelahnya diketahui  benzena  memiliki rumus molekul  C6H6 dan termasuk dalam keluarga hidrokarbon.   Michael Faraday dapat mengisolasi senyawa  benzena  dari gas yang ditekan. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa aromatik. Nama aromatik digunakan bukan karena aroma (bau) senyawanya melainkan karena sifat-  sifatnya yang istimewa. Dibawah ini adalah sedikit ulasan tentang beberapa sifat sruktur dari benzena  yang cukup istimewa sehingga membuatnya berbeda dari senyawa-senyawa yang lain :

  1. Benzena merupakan molekul siklis terkonjungasi dengan rumus kimia C6H6.
  2. Merupakan molekul yang stabil dengan panas hidrogenasi 36 kkal/mol lebih rendah  dari yang diharapkan.
  3. Merupakan molekul yang pelanar (datar) heksagonal dan simetris, dimana :                              a. Sudut- sudut ikatan C-C-C – 120                                                                                                   b. Panjang ikatan C-C 139 Å
  4. Dapat mengalami reaksi subtitusi yang akan menjaga sistem konjugasi siklis dan tidak mengalami reaksi adisi yang akan merusak sistem konjugasi.
  5. Dalam teori resonansi, maka struktur benzena digambarkan sebgai struktur campuran (=hibrida) dan struktur yang diusulkan Kekule.
  6. Dalam teori orbital molekuler, benzena  dapat digambarkan sebgai struktur heksagonal planar (datar) dimana awan elektron π berada di atas dan di bawah bidang heksagonal tersebut.
  • Sudut- sudut ikatan C-C-C = 120o
  • Panjang ikatan =1,39 Å

           Dari perincian tentang senyawa benzena di atas, maka dalam makalah ini, kami akan memberikan informasi dan penjelasan tentang senyawa yang memiliki hubungan yang sama dengan senyawa  benzena. Dan yang kami akan gambarkan adalah tentang berbagai macam ulasan informasi tentang C60, suatu bola aromatik yaitu Fluorena. Pada tahun 1873, Kekule menjelaskan struktur  benzena  sebagai cincin heksagon  yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap  berselang-seling. Struktur inilah yang paling mendekati sifat-sifat kimia benzena.

Jika terdapat dua buah cabang penamaan dengan menggunakan :

  1. Posisi orto (o) : cabang pada atom C nomor 1 dan 2
  2. Posisi meta (m) : cabang pada atom C nomor 1 dan 3
  3. Posisi para (p) : cabang pada atom C nomor 1 dan 4

Jika terdapat lebih dari dua buah cabang, maka penamaan menggunakan nomor pada atom C yang terikat pada cabang.

Urutan prioritas penomoran untuk berbagai substituen :

– COOH, – SO3H, – CHO, – CN, – OH, – NH2, – R, – NO2, – X

 

Print Friendly, PDF & Email